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1-Naphthol

Stoffdaten und Eigenschaften.



1-Naphthol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthole.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C10H8O
Molekulargewicht, Molekülmasse
144.173 (g/mol)
CAS-Nummer
90-15-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-969-4

Systematischer Name
Naphthalen-1-ol

Weitere Bezeichnungen
α-Naphthol; 1-Hydroxynaphthalin; 1-Naphthalenol; Naphth-1-ol; 1-Hydroxynaphthalen

Englische Bezeichnung
1-Naphthol

Handelsnamen; Präparate
Jarocol 1N; BASF Ursol ERN; C.I. Oxidation Base 33; Durafur Developer D; Fouramine ERN; Fourrine 99; Furro ER; Nako TRB; Tertral ERN; Zoba ERN

Verwendung

1-Naphthol ist ein Vorläufer für eine Vielzahl von chemischen Substanzen wie zum Beispiel Insektizide (Carbaryl). Pharmazeutika (Nadolol und das Antidepressivum Sertralin), dem Anti-Protozoen-Wirkstoff Atovaquon und einigen Azofarbstoffen.

Herstellung

1-Naphthol wird hauptsächlich durch zwei verschiedene Methoden hergestellt. Bei dem einem Verfahren wird Naphthalin zu 1-Nitronaphthalin nitriert, das dann zum Amin hydriert und anschließend hydrolysiert wird. Alternativ wird Naphthalin zu Tetralin hydriert, dann zum 1-Tetralon oxidiert und schließlich zum Naphthol dehydriert.

Chemische Klassifikation und Isomere

1-Naphthol ein Isomer von 2-Naphthol - beide unterscheiden sich durch die Position der Hydroxylgruppe am Naphthalinring. Die Naphthole sind Naphthalin-Homologe des Phenols, jedoch chemisch reaktiver.

Schmelzpunkt
96 °C
Siedepunkt
288,0 °C
Flammpunkt
153 °C
Zündtemperatur
541,7 °C
Dichte bei 20 °C
1,277 g cm-3
Dichte bei 98,7 °C
1,0954 g cm-3
pKa bei 25 °C
9,34
Löslichkeit
- Wasser (1,125 Gramm pro Liter bei 25 °C).
+ Löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol, Chloroform.
log POW
2,836 bei 25 °C
Brechungsindex n bei 99 °C
1,6224
Dampfdruck
0,3 Pa bei 25 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C10H8O, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC10Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
120,11 u83,310 %H8Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
8,064 u5,593 %O1Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
15,999 u11,097 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 144,173 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,936 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C10H8O beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(83.31 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
82,42655 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,88308 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.59 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,59272 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00056 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(11.1 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
11,07012 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00422 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,02275 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Gefahr


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H315
Verursacht Hautreizungen.

H318
Verursacht schwere Augenschäden.

H335
Kann die Atemwege reizen.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O
Colour Index C.I. (Farbstoffe und -Edukte)
CI 76605

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
7005
ECHA Substance Information (EU)
100.001.791
UNII (FDA USA)
2A71EAQ389
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID6021793

 

Spektroskopische Daten

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kf-2900000000-464e7ef19c6bd0e23869
MoNA Mass Bank of North America
KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
6aTQY4T0m6j
NIST IR-Spektrum
1-Naphthol

 


Letzte Änderung am 15.08.2019.


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