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2-Naphthol

Stoffdaten und Eigenschaften.



2-Naphthol ist eine organisch-chemische Verbindung, deren Molekül ein aromatisches Naphthalin-Ringsystem aufweist, das an Position 2 mit einer Hydroxy-Gruppe substituiert ist.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C10H8O
Molekulargewicht, Molekülmasse
144.173 (g/mol)
CAS-Nummer
135-19-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-182-7

Systematischer Name
Naphthalen-2-ol

Weitere Bezeichnungen
β-Naphthol; Isonaphthol; 2-Hydroxynaphthalin; β-Naphthylalkohol; Naphth-2-ol

Englische Bezeichnung
2-Naphthalenol; 2-Hydroxynaphthalene

Handelsnamen; Präparate
Azogen Developer A; Developer 5

Verwendung

2-Naphthol ist ein weit verbreitetes Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (Azo-Farbstoffe, Sudan-Farbstoffe) und anderen Verbindungen.

Herstellung

Das traditionelle Verfahren zur Synthese von 2-Naphthol geht vom Naphthalin aus, das mit konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert wird. Dabei entstehen die 2-Naphthalinsulfonsäure sowie Wasser. Im zweiten Schritt wird die Sulfonsäure-Gruppe mit geschmolzenem Natriumhydroxid abgespalten; die Neutralisation des dabei entstandenen Natrium-2-naphthoats ergibt schließlich das freie 2-Naphthol.

Eine andere Synthese-Methode ist das Hock'sche Verfahren zur Phenolsynthese (Hock-Verfahren oder Cumolhydroperoxid-Verfahren), wobei ebenfalls Naphthalin als Ausgangssubstanz eingesetzt wird.

Chemische Klassifikation und Isomere

2-Naphthol ein Isomer von 1-Naphthol - beide unterscheiden sich durch die Position der Hydroxylgruppe am Naphthalinring. Die Naphthole sind Naphthalin-Homologe des Phenols, jedoch chemisch reaktiver, und beide in einfachen Alkoholen, Ethern und Chloroform löslich.

Daten und Eigenschaften

Sehr reines β-Naphthol ist ein weißer, kristalliner, fluoreszierende, wasserunlöslicher Feststoff, der einen charaktersitischen, phenolartigen Geruch aufweist. Handelsübliche Produkte werden häufig in Schuppen ausgeliefert, die eine schmutzig bräunlich-graue Färbung aufweisen.

Schmelzpunkt
121,4 °C
Sublimationspunkt
285 °C
Dichte bei 20 °C
1,252 g cm-3
pKa
9,51
pKa bei 25 °C
9,57
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C).
Löslich in Alkohol, Ether, Chloroform, Olivenöl.
log POW
1,88 bei 20 °C
Dampfdruck
0,01 Pa bei 20 °C

0,3 Pa bei 50 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C10H8O, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC10Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
120,11 u83,310 %H8Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
8,064 u5,593 %O1Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
15,999 u11,097 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 144,173 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,936 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C10H8O beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(83.31 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
82,42655 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,88308 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.59 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,59272 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00056 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(11.1 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
11,07012 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00422 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,02275 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Achtung


H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O
Colour Index C.I. (Farbstoffe und -Edukte)
CI 37500

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
8663
Kegg Datenbank
C11713
ECHA Substance Information (EU)
100.004.712
UNII (FDA USA)
P2Z71CIK5H
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID5027061

 

Spektroskopische Daten

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-2900000000-59876f73d937e3fff0c1
MoNA Mass Bank of North America
JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
EMMjJLxv78x
NIST IR-Spektrum
2-Naphthalenol

 


Letzte Änderung am 23.08.2019.


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