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Amanin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Amanin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der cyclischen Oligopeptide und ein für den Menschen extrem toxischer Naturstoff, der in bestimmten Pilzen vorkommt. Im Detail zählt die Substanz zu den Amatoxinen, ringförmige Verbindungen aus acht Aminosäuren, die beständig gegen Kochen und Trocknen sind und nicht durch die Proteasen im Magentrakt chemisch zerlegt werden. Diese Beständigkeit liegt in der molekularen cyclischen Struktur der Moleküle begründet. Das einzig bekannte Gegenmittel dieser Pilzgifte ist das Silibinin.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C39H53N9O14S
Molekulargewicht, Molekülmasse
903.962 (g/mol)
CAS-Nummer
21150-21-0

Systematischer Name
2-[(1S,4S,8R,10S,13S,16S,34S)-34-[(2S)-butan-2-yl]-13-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8-hydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27λ4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19,21,23-tetraen-4-yl]essigsäure

Englische Bezeichnung
Amanin; Amanine

Vorkommen

Das hitzebeständige, tödlich-giftige (LD 5 bis 50 mg pro kg Körpergewicht) Peptid tritt in mehreren Pilzen der Wulstlinge (Gattung Amanita) auf, zu der unter anderem Kaiserlinge, Knollenblätterpilze und Scheidenstreiflinge zählen. Amanin ist ein Inhibitor der RNA-Polymerase II. Beim Verschlucken bindet es an das RNA-Polymerase-II-Enzym, wodurch die mRNA-Synthese vollständig zum erliegen kommt und effektiv eine Cytolyse von Hepatozyten (Leberzellen) und Nierenzellen eintritt.

Chemische Klassifikation und Isomere

Die beteiligten 8 Aminosäuren (im Bild unten 1 bis 8): (3R,4R)-4,5-Dihydroxyisoleucin-Tryptophan-Glycin-Isoleucin-Glycin-Cystein-Asparaginsäure-Hydroxyprolin.

Amanin-Isomere

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C39H53N9O14S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC39Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
468,429 u51,820 %H53Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
53,424 u5,910 %N9Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
126,063 u13,946 %O14Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
223,986 u24,778 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
32,06 u3,547 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 903,962 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,106 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C39H53N9O14S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(51.82 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
51,27026 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,54929 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.91 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,90939 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00059 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(13.95 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
13,89268 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,05292 %O
(24.78 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
24,71804 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00942 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,0508 %S
(3.55 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
3,36765 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,02706 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
0,15481 %35SSchwefel-3534,969032348(46) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00057 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
QCZXQEYEVLCQHL-OEPUBGLGSA-N
SMILES
CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H]2CS(=O)C3=C(C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]4C[C@H](CN4C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)O)O)[C@@H](C)[C@H](CO)O)C5=CC=CC=C5N3

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
118984393
ChemSpider ID
34994799
UNII (FDA USA)
VIW95I76GY

 


Letzte Änderung am 18.09.2019.


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