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Dimethylaminopropylamin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Dimethylaminopropylamin - hier das N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin - ist eine stickstoffhaltige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine (ein Diamin) und der Amidoamine.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C5H14N2
Molekulargewicht, Molekülmasse
102.181 (g/mol)
CAS-Nummer
109-55-7
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-680-9

Systematischer Name
N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin

Weitere Bezeichnungen
3-Aminopropyldimethylamin; 3-(Dimethylamino)propylamin

INCI-Bezeichnung
Dimethylaminopropylamine

Englische Bezeichnung
N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine; 3-Aminopropyldimethylamine

Abkürzungen
DMAPA

Handelsnamen; Präparate
Dimethyl Amineopropylamine

Verwendung

Wichtige Ausgangschemikalie für die technische Synthese spezieller chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Tenside (Cocamidopropyl Betaine, Behenamidopropyl Dimethylamine), Farbstoffe und andere. Die Substanz ist gelegentlich Bestandteil von Korrosionshemmstoffen.

Einsatz in Kosmetika

Dimethylaminopropylamin ist laut CosIng-Liste als Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten zugelassen; eine spezielle Funktion wird nicht angegeben. Es gelten hier die für Trialkylamine gegebenen Vorschriften: Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 2,5 % für auf der Haut verbleibende Mittel. Nicht zusammen mit nitrosierend wirkenden Systemen verwenden. Reinheit mindestens 99 %. Höchstgehalt an sekundärem Amin 0,5 % (gilt für Rohstoffe). Höchstgehalt an Nitrosamin: 50 μg/kg. In nitritfreien Behältern aufbewahren.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 95274.

Herstellung

Die technische Synthese des Dimethylaminopropylamins erfolgt über die chemische Reaktion zwischen Dimethylamin und Acrylnitril (Michael-Reaktion); dabei entsteht Dimethylaminopropionitril, das in einem weiteren Schritt zum Produkt mit Wasserstoff H2 hydriert wird.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Dimethylaminopropylamin als farblose bis gelbliche, brennbare, flüchtige Flüssigkeit vor, die mit Wasser mischbar ist (alkalische Reaktion) und ein aminartigen Geruch aufweist,

Schmelzpunkt
-70 °C
Siedepunkt
135,1 °C
Flammpunkt
30,5 °C
Zündtemperatur
217 °C
Dichte bei 25 °C
0,831 g cm-3
Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (1000 g/L bei 20 °C), organischen Lösungsmitteln.
log P
-0,211
log POW
-0,352 bei 25 °C
Brechungsindex n bei 20 °C
1,435
Brechungsindex n bei 25 °C
1,4328
Viskosität
1,6 mPa s
Dampfdruck
5,9 hPa bei 20 °C
Standard-Bildungsenthalpie Δf0
-76,9 kJ mol-1 (25 °C)
Standard-Verbrennungsenthalpie Δc0
- 3890 kJ mol-1 (25 °C)
Wärmekapazität C
0,2557 kJ mol-1 K-1
Molare Standard-Entropie Sm0
323,0 kJ mol-1 K-1 (25 °C)

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C5H14N2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC5Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
60,055 u58,773 %H14Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
14,112 u13,811 %N2Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
28,014 u27,416 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 102,181 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,787 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C5H14N2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(58.77 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
58,15016 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,623 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(13.81 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
13,80941 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00138 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(27.42 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
27,31201 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,10404 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Gefahr


H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H302+H312
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H335
Kann die Atemwege reizen.

Lethale Dosis
L50 (Ratte, oral): 1870 mg/kg. LD50 (Kanninchen, dermal): 487 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CN(C)CCCN

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
7993
ChemSpider ID
7703
ECHA Substance Information (EU)
100.003.347
UNII (FDA USA)
I98I2UEC03
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID5025102

 

Spektroskopische Daten

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
6JzjXm1EysU

 


Letzte Änderung am 18.08.2019.


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