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Hexylsalicylat

Stoffdaten und Eigenschaften.



Hexylsalicylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester; im Detail handelt es sich um den Salicylsäurehexylester.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C13H18O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
222,284 (g/mol)
CAS-Nummer
6259-76-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
228-408-6

Systematischer Name
Hexyl-2-hydroxybenzoat

Weitere Bezeichnungen
2-Hydroxybenzoesäurehexylester; Salicylsäurehexylester; 1-Hexylsalicylat

INCI-Bezeichnung
Hexyl Salicylate

Englische Bezeichnung
Hexyl Salicylate; Hexyl 2-hydroxybenzoate

Daten und Eigenschaften

Hexylsalicylat ist in reinem Zustand eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit, die bei 290 Grad Celsius siedet.

Schmelzpunkt
- 4,15 °C
Siedepunkt
290 °C
Flammpunkt
151 °C
Zündtemperatur
251 °C
Dichte bei 20 °C
1,038 g cm-3
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser (2 mg pro Liter bei 23 °C).

Verwendung

Hexylsalicylat findet hauptsächlich Anwendung als Riech- und Aromastoff für Lebensmittel, Kosmetika, Futtermittel, Wasch- und Reinigungsmittel, Insektenabwehrmittel etc.: Sehr schwacher, süß-krautiger und blumiger Geruch mit trockenen, rindenartigen grünen Untertönen, Hamamelis-artig. Das Geschmacksaroma erinnert an Kräuter und Tomatenblätter; leicht metallischer Geschmack. Der reine Ester besitzt einen blumigen Geruch.

Einsatz in Kosmetika

Die Substanz ist unter der INCI-Kennzeichnung HEXYL SALICYLATE auf der Zuatenliste in kosmetischen Produkten und Parfüms als Duftstoff und Geruchsmaskierer zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 76454.

Herstellung

Die Synthese kann durch direkte Veresterung von Salicylsäure und 1-Hexanol mit Schwefelsäure als Katalysator erfolgen. Eine technische Produktionsmethode ist die Umesterung von Methylsalicylat in Gegenwart von 1-Hexanol und einem Katalysator wie zum Bespiel Natriummethoxylat.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Achtung

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizungen sowie Hautreizungen und ist sehr giftig für Wasserorganismen.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
22629
ChemSpider ID
21212
ECHA Substance Information (EU)
100.025.826
UNII (FDA USA)
8F78EY72YL
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID4038924

 

Spektroskopische Daten

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-4910000000-39fe7de5348abbc4d8d0
MoNA Mass Bank of North America
JP005809
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
5NXpKT8FvYL

Literatur und Quellen

[1] - A. Lapczynski, L.Jones, D. McGinty, S. Bhatia, C. S.Letizia, A. M. Api:
Fragrance material review on hexyl salicylate.
In: Food and Chemical Toxicology, (2007), DOI 10.1016/j.fct.2007.09.045.

 


Letzte Änderung am 01.08.2019.


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