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Honokiol

Stoffdaten und Eigenschaften.



Honokiol ist der Trivialname einer organischen Verbindung und eines Naturstoffs aus der Gruppe der Neolignane mit der chemischen Bezeichnung 3´,5-Diallyl-2,4´-biphenyldiol.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C18H18O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
266.34 (g/mol)
CAS-Nummer
35354-74-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
609-119-8

Systematischer Name
3´,5-Diallyl-2,4´-biphenyldiol

Weitere Bezeichnungen
3´,5-bis(prop-2-en-1-yl)-[1,1´-biphenyl]-2,4´-diol; 2-(4-Hydroxy-3-prop-2-enyl-phenyl)-4-prop-2-enyl-phenol

INCI-Bezeichnung
Honokiol

Englische Bezeichnung
Honokiol; Houpa; Hnk

Vorkommen

Honokiol ist ein Lignan bzw. Neolignan, das unter anderem in der Rinde, den Samen und Blättern von Bäumen der Gattung Magnolia natürlich vorkommt und auch in den daraus gewonnenen Produkten auftritt. Insbesondere die im amerikanischen Süden beheimatete Immergrüne Magnolie (Magnolia grandiflora) sowie mexikanische Arten wie die Großblättrige Magnolie (Magnolia dealbata) sind Quellen für die Gewinnung der Substanz. Traditionell werden in der asiatischen Medizin häufig Magnolia biondii (Traditionelle chinesische Medizin), Magnolia obovata (Honoki-Magnolie) und Magnolia officinalis (Arznei-Magnolie) verwendet.

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

Antioxidierend, bleichend und hautpflegend wirkender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56391.

Chemische Klassifikation und Isomere

Honokiol gehört zur Klasse der Neolignanbiphenole. Als Polyphenol ist das Molekül relativ klein und kann mit Zellmembranproteinen zum Beispiel durch intermolekulare Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrückenbindung , hydrophobe Wechselwirkungen etc. interagieren und auch die Blut-Hirn-Schranke überwinden.

Das ebenfalls in Magnolien auftretende, strukturisomere Magnolol unterscheidet sich vom Honokiol nur durch die Position einer der Hydroxy-Gruppen.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Honokiol als weißer Feststoff vor, der einen würzigen Geruch aufweist und nur wenig wasserlöslich ist.

Löslichkeit
+ Löslich in Lipiden.
- Wenig löslich in Wasser.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C18H18O2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC18Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
216,198 u81,174 %H18Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
18,144 u6,812 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u12,014 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 266,34 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,755 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C18H18O2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(81.17 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
80,31325 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,86044 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(6.81 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
6,81166 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00068 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(12.01 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
11,98477 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00457 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,02463 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Gefahr


H318
Verursacht schwere Augenschäden.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
FVYXIJYOAGAUQK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C=CCc1ccc(c(c1)c2ccc(c(c2)CC=C)O)O

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
72303
ChemSpider ID
65254
Kegg Datenbank
C10630
ECHA Substance Information (EU)
100.122.079
UNII (FDA USA)
11513CCO0N
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID30188845

 

Spektroskopische Daten

MoNA Mass Bank of North America
FVYXIJYOAGAUQK-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
80KBtsoP5uV

Literatur und Quellen

[1] - Andrea Sarrica, Natalja Kirika, Margherita Romeo, Mario Salmona, Luisa Diomede:
Safety and Toxicology of Magnolol and Honokiol.
In: Planta Med, (2018), DOI 10.1055/a-0642-1966.

[2] - Anna Woodbury, Shan Ping Yu, Ling Wei, Paul García:
Neuro-modulating effects of honokiol: a review.
In: Frontiers in Neurology, (2013), DOI 10.3389/fneur.2013.00130.

 


Letzte Änderung am 17.09.2019.


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