Menü ausblenden
Menü ausblenden   ChemLin   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Kurkumin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Kurkumin ist eine orange-gelbe organische Verbindung, die als Naturstoff in der Kurkuma-Pflanze (Gelber Ingwer, Gelbwurz, Gilbwurz, Curcuma longa) auftritt und erstmals 1815 von Pierre Joseph Pelletier aus dem Curcuma-Rhizom isoliert wurde. Chemisch zählt Curcumin zu den Diarylheptanoiden und zur Gruppe der Curcuminoide, natürliche Phenole, die für die gelbe Farbe von Kurkuma verantwortlich sind.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C21H20O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
368.385 (g/mol)
CAS-Nummer
458-37-7
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-280-5

Systematischer Name
(1E,6E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5-dion

Weitere Bezeichnungen
Curcumin; Curcumagelb; Diferuloylmethan; Kacha haldi

INCI-Bezeichnung
CI 75300; Curcumin

Englische Bezeichnung
Curcumin; Natural Yellow 3; Turmeric Yellow

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

Gelber kosmetischer Farbstoff. Die Reinheitskriterien nach Richtlinie 95/45/EG der Kommission (E 100) sind zu beachten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32808.

 

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E100 (Farbstoff)

Zusatzstoff für die orange-gelben Färbung von Getränken und Lebensmitteln wie Margarine, Teigwaren, Fertiggerichten, Senf etc.

 

Verwendung in Nahrungsergänzungsmitteln

Als Farbstoff.

Chemische Klassifikation und Isomere

Kurkumin liegt in Wasser überwiegend in der hier dargestellten Keto-Form vor. Daneben gibt es eine Reihe tautomerer Formen sowie Isomere, die sich in der Lage der Doppelbindungen unterscheiden. In organischen Lösungsmitteln liegt das tautomere Gleichgewicht auf der Seite der Enol-Form:

Schmelzpunkt
183 °C
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser und Ether.
+ Löslich in Alkohol, Eisessig.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C21H20O6, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC21Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
252,231 u68,469 %H20Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
20,16 u5,473 %O6Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
95,994 u26,058 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 368,385 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,715 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C21H20O6 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(68.47 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
67,74362 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,72578 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.47 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,47199 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00055 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(26.06 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
25,99474 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,0099 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,05342 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Achtung


H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H335
Kann die Atemwege reizen.

Lethale Dosis
LD50 (Maus, oral): mehr als 2000 mg pro Kilogramm.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
SMILES
COc1c(ccc(c1)/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/c2cc(c(cc2)O)OC)O
Colour Index C.I. (Farbstoffe und -Edukte)
CI 75300

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
969516
ChemSpider ID
839564
Kegg Datenbank
C10443
ECHA Substance Information (EU)
100.006.619
UNII (FDA USA)
IT942ZTH98
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID8031077

 

Spektroskopische Daten

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-9732000000-66875e9403860ba3c527
MoNA Mass Bank of North America
VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
47n3ePWamrm

Literatur und Quellen

[1] - J. Milobedzka, St.. v. Kostanecki, V. Lampe:
Zur Kenntnis des Curcumins.
In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, (1910), DOI 10.1002/cber.191004302168.

 


Letzte Änderung am 14.08.2019.


© 1996 - 2019 Internetchemie ChemLin

 

 










Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren