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Lenthionin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Lenthionin ist eine heterocyclische Organoschwefel-Verbindung, deren Molekül aus einem Ringsystem mit 5 Schwefel- und 2 Kohlenstoff-Atomen besteht.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C2H4S5
Molekulargewicht, Molekülmasse
188.354 (g/mol)
CAS-Nummer
292-46-6

Systematischer Name
1,2,3,5,6-Pentathiepan

Weitere Bezeichnungen
1,2,3,5,6-Pentathiacycloheptan; 1,2,3,5,6-Pentaschwefelcycloheptan

Englische Bezeichnung
Lenthionine; 1,2,3,5,6-Pentathiepane; 1,2,3,5,6-Pentathiacycloheptane

Vorkommen

Lenthionin kommt als Naturstoff in verschiedenen Organismen vor. Am bekannesten ist die Substanz als eine der geruchs- und geschmackbildenen Komponenten des Speisepilzes Shiitake (Lentinus edodes). Darüber hinaus tritt der Stoff in verschiedenen tierischen Produkten auf und ensteht beim Kochen von Hammelfleisch. Weitere Vorkommen: Parkia speciosa (Verdrehte Blockbohne, Gestankbohne; Petai).

Verwendung

Verwendung als Duftstoff und/oder Aromastoff

FLAVIS Nummer
15.081

Lenthionin besitzt einen charakteristischen, knoblauchartigen Geschmack ist zugelassener Aromastoff in der EU.

Schmelzpunkt
60,5 °C
Dichte bei °C
1.549 g cm-3

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C2H4S5, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC2Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
24,022 u12,754 %H4Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
4,032 u2,141 %S5Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
160,3 u85,106 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 188,354 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,309 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C2H4S5 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 187,8916559988 Da - bezogen auf 12C21H432S5.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(12.75 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
12,61846 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,13519 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(2.14 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
2,14044 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00021 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenS
(85.11 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
80,81127 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,64936 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
3,71486 %35SSchwefel-3534,969032348(46) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,01362 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
DZKOKXZNCDGVRY-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1SSCSSS1

 

Chemikalien-Datenbanken

ChemSpider ID
60844
Kegg Datenbank
C08382
UNII (FDA USA)
71G9U1CIRD
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID20183460

Literatur und Quellen

[1] - Katsura Morita, Shigeru Kobayashi:
Isolation and synthesis of lenthionine, an odorous substance of , an edible mushroom.
In: Tetrahedron Letters, (1966), DOI 10.1016/S0040-4039(01)99667-4.

 


Letzte Änderung am 07.08.2019.


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