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Pederin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Pederin ist eine auch natürlich auftretende, toxische, organisch-chemische Verbindung, die - auf in Form abgeleiteter Derivate - als Wirkstoff gegen Tumore und Viren im Fokus der Forschung steht.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C25H45NO9
Molekulargewicht, Molekülmasse
503.633 (g/mol)
CAS-Nummer
27973-72-4

Systematischer Name
(2S)-N-[(S)-{(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-Dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}(methoxy)methyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylentetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetamid

Weitere Bezeichnungen
Paederin

Englische Bezeichnung
(+)-Pederin; Paederine

Vorkommen

Der Name der Substanz leitet sich von der Gattung Paederus (Paederin) ab, zu der Käfer wie die Nairobi-Fliege (Championsfliege, Kenia-Fliege, Paederus eximius, Paederus sabaeus) und andere Vertreter der Familie Staphylinidae zählen, aus denen das Pederin erstmals aus der Hämolymphe isoliert wurde. Die Weibchen der aggressiven, zeitweise massenhaft auftretenden Insekten sondern bei Bedrohung die Verbindung ab, welche auf der Haut die so genannte Paederus-Dermatitis verursacht, für die es derzeit kein wirksames Gegengift gibt. Die bläschenartigen Paederus-Ekzeme können mit einer Kombination aus Kortison und Antibiotika symptomatisch behandelt werden.

Pederin blockiert die Mitose in Konzentrationen von nur 1 ng/ml, indem es die Protein- und DNA-Synthese hemmt, ohne die RNA-Synthese zu beeinflussen.

Daten und Eigenschaften

Pederin krisallisiert aus Hexan in farblosen Kristallen, bis bei etwa 112 °C schmelzen und gut wasserlöslich sind.

Schmelzpunkt
112 °C
Löslichkeit
+ Leicht löslich in Wasser und Hexan. Löslich in Alkohol, Chloroform, Benzol, Säuren.
- Unlöslich in Petrolether, Ammoniak, Natronlauge.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C25H45NO9, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC25Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
300,275 u59,622 %H45Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
45,36 u9,007 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
14,007 u2,781 %O9Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
143,991 u28,590 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 503,633 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,986 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C25H45NO9 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 503,309432033 Da - bezogen auf 12C251H4514N16O9.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(59.62 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
58,9898 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,63199 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(9.01 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
9,00566 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,0009 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(2.78 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
2,77064 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,01055 %O
(28.59 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
28,52099 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01086 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,05861 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUSA-N
SMILES
C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
5381287
ChemSpider ID
4529295
Kegg Datenbank
C15760
UNII (FDA USA)
B8F7J348GJ
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID90182248

Literatur und Quellen

[1] - Shuangyi Wan et al.:
Total Synthesis and Biological Evaluation of Pederin, Psymberin, and Highly Potent Analogs.
In: Journal of the American Chemical Society, (2011), DOI 10.1021/ja207331m.

 


Letzte Änderung am 20.11.2019.


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