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Phthalsäure

Stoffdaten und Eigenschaften.



Phthalsäureist eine organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Dicarbonsäuren; das Molekül besteht aus einem aromatischen Benzol-Ring, dessen Ringsystem mit zwei Carboxyl-Gruppen in ortho-Stellung (benachbart) substituiert ist.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C8H6O4
Molekulargewicht, Molekülmasse
166.132 (g/mol)
CAS-Nummer
88-99-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-873-2

Weitere Bezeichnungen
1,2-Benzoldicarbonsäure; o-Phthalsäure; ortho-Phthalsäure; o-Benzoldicarbonsäure; 1,2-Benzendicarbonsäure

Englische Bezeichnung
Phthalic acid; 1,2-Benzenedicarboxylic acid; ortho-Phthalic acid

Verwendung

Ausgangsprodukt für verschiedene chemische Produkte (Polyesterharze, Alkydharze, Farbstoffe, Farbpigmente, Weichmacher, Phthalsäureester).

Herstellung

Die Herstellung der Phthalsäure kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. Die erste Synthese und gleichzeitig die Entdeckung erfolgte bereits im Jahre 1836 durch den französischen Chemiker Auguste Laurent (Augustin Laurent, 14. November 1807 bis 15. April 1853), der die Dicarbonsäure durch Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin erhielt; vom Naphthalin leitet sich auch der Name der Phthalsäure ab (vor der Strukturbestimmung zunächst als Napthalsäure bezeichnet).

Weiteres Herstellungsverfahren ist die Oxidation von Naphthalin zum Beispiel mit rauchender Schwefelsäure (Oleum; Methode nach Eugen Sapper; Katalysatoren: Quecksilber oder Quecksilber(II)-sulfat), mit Kaliumpermanganat bzw. Kaliumdichromat.

Technische Verfahren gehen häufig vom Phthalsäureanhydrid (zugänglich aus o-Xylol oder Naphthalin durch katalytische Oxidation) aus, dessen Hydrolyse reine Phthalsäure liefert.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt die Phthalsäure als weißer, kristalliner Feststoff vor, der bei etwa 207 °C schmilzt und sich bei weiterem Erwärmen zersetzt.

Schmelzpunkt
207 °C
Flammpunkt
168 °C
Dichte bei 15 °C
1,593 g cm-3
pKa
2,76
pKa
5,41
Löslichkeit
- Sehr wenig in kaltem Wasser (6,965 g/L bei 25 °C).
+ Besser löslich in Alkohol und heißem Wasser.
log POW
0,73
Dampfdruck
7,8 hPa am Schmelzpunkt

0 Pa bei 25 °C
Kristallstruktur
Monokline Tafeln, Nadeln bzw. Schuppen. Raumgruppe C2/c, Nr. 15. Gitter-Parameter: a = 500 pm, b = 1420 pm, c = 960 pm, β = 93,5 °, Z = 4.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C8H6O4, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC8Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
96,088 u57,838 %H6Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
6,048 u3,640 %O4Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
63,996 u38,521 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 166,132 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,019 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C8H6O4 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(57.84 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
57,22526 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,61309 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(3.64 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
3,64011 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00036 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(38.52 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
38,42757 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01464 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,07897 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit!)


Gefahr


H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H335
Kann die Atemwege reizen.

Lethale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 7900 mg pro Kilogramm).

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
c1ccc(c(c1)C(=O)O)C(=O)O

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
1017
ChemSpider ID
992
Kegg Datenbank
C01606
ECHA Substance Information (EU)
100.001.703
UNII (FDA USA)
6O7F7IX66E
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID8021484

 

Spektroskopische Daten

MoNA Mass Bank of North America
XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N
NIST IR-Spektrum
Phthalic acid

 


Letzte Änderung am 22.10.2019.


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