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Pigment Violet 23

Stoffdaten und Eigenschaften des Farbstoffs.



Pigment Violet 23 - im deutschen Sprachraum unter anderem als Carbazolviolett bekannt - ist eine chemische Verbindung und ein organischer Farbstoff aus der Gruppe der Dioxazinfarbstoffe (Dioxazinpigmente).

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C34H22Cl2N4O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
589.476 (g/mol)
CAS-Nummer
215247-95-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
606-790-9

Systematischer Name
2,20-Dichlor-13,31-diethyl-18,36-dioxa-4,13,22,31-tetrazanonacyclo[19.15.0.03,19.05,17.06,14.07,12.023,35.024,32.025,30]hexatriaconta-1,3,5(17),6(14),7,9,11,15,19,21,23(35),24(32),25,27,29,33-hexadecaen; 9,19-Dichlor-5,15-diethyl-5,15-dihydrocarbazolo[3',4':5,6][1,4]oxazino[2,3-b]indolo[3,2-h]phenoxazin

Weitere Bezeichnungen
Carbazolviolett; Sandorinviolett BL; Carbazoldioxazinviolett; Winsorviolett

INCI-Bezeichnung
CI 51319

Englische Bezeichnung
Permanent Violet RL; C.I. Pigment Violet 23; Carbazole Dioxazine Violet

Handelsnamen; Präparate
FASTOGEN Super Violet; PV23; Sandorin Violet BL

Verwendung

Das 1952 entdeckte violette Farbpigment gilt als äußerst farbstark, licht- sowie wetterfest und wird daher in vielen Bereichen eingesetzt. Anwendungen sind unter anderem die Färbung von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen, Acryl- und Öl-Künstlerfarben (Winsor-Violett), Herstellung violettfarbener Kerzen etc.

Einsatz in Kosmetika

In der EU als kosmetischer Farbstoff zugelassenes, violettes Pigment. Darf nur in auszuspülenden bzw. abzuspülenden Mitteln eingesetzt werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32779.

Herstellung

Das polycyclische Pigment Violet 23 zählt zu den Dioxazinfarbmitteln und leitet sich chemisch vom Carbazol ab. Die Synthese in mehreren Schritten gelingt durch Kondensation von Chloranil und 2 Molekülen 3-Amino-N-ethylcarbazol und anschließender Oxidation der Zwischenstufe:

Carbazolviolett Synthese

Chemische Klassifikation und Isomere

Pigment Violet 23 besitzt die oben gezeigte Strukturformel, die im Jahre 1987 mittels Röntgenstrukturanalyse exakt bestimmt wurde. Demnach sind die Ringe des Systems nicht linear angeordnet, so dass das Molekül S-förmig erscheint [vgl. Faouzi Nsib et al.]. Das in Bezug auf die anellierten Carbazol-Komponenten und die einzelnen Ringen linear angeordnete Molekül besitzt ebenfalls Farbstoff-Eigenschaften, ist aber auf Grund der schwierigeren Synthese kommerziell und technisch ohne Bedeutung (häufig wird in der Literatur fälschlicherweise die lineare Struktur dem Pigment Violett 23 zugeordnet):

Daten und Eigenschaften

Das violette Farbpigment liegt in reiner Formes als dunkelviolettes Pulver bzw. als Feststoff vor, das in Wasser unlöslich ist.

Schmelzpunkt
385 °C
Flammpunkt
250 °C
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser (25 μg/L bei 24 °C).
log P
1,1 bei 24 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C34H22Cl2N4O2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC34Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
408,374 u69,277 %H22Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
22,176 u3,762 %Cl2Chlor
35,45 u
(35,446 u bis 35,457 u)
70,9 u12,028 %N4Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
56,028 u9,505 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u5,428 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 589,476 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,696 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C34H22Cl2N4O2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 588,1119813644 Da - bezogen auf 12C341H2235Cl214N416O2.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(69.28 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
68,54312 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,73434 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(3.76 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
3,76161 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00038 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenCl
(12.03 %)
35ClChlor-3534,9688527(3) u
stabil (75,8 %)
9,11694 %36ClChlor-3635,968306836(40) u
3,013(15) × 105 Jahre
Spuren37ClChlor-3736,9659026(4) u
stabil (24,2 %)
2,91069 %N
(9.5 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
9,46864 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,03607 %O
(5.43 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
5,41502 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00206 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,01113 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
GBNIRCSJWYOIHL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCN1C2=C(C3=CC=CC=C31)C4=C(C=C2)OC5=C(C6=NC7=C(C=CC8=C7C9=CC=CC=C9N8CC)OC6=C(C5=N4)Cl)Cl
Colour Index C.I. (Farbstoffe und -Edukte)
CI 51319

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
20813033
ECHA Substance Information (EU)
100.118.578

Literatur und Quellen

[1] - Faouzi Nsib, NaceurAyed. Yves Chevalier:
Selection of dispersants for the dispersion of C.I. Pigment Violet 23 in organic medium.
In: Dyes and Pigments, (2007), DOI 10.1016/j.dyepig.2006.01.047.

 


Letzte Änderung am 15.11.2019.


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