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Rebamipid

Stoffdaten und Eigenschaften.



Rebamipide ist der internationale Freiname einer organischen Verbindung mit der chemischen Bezeichnung N-(4-Chlorbenzoyl)-3-(2-oxo-1,2-dihydro-4-chinolinyl)alanin.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C19H15ClN2O4
Molekulargewicht, Molekülmasse
370.789 (g/mol)
CAS-Nummer
90098-04-7

Systematischer Name
N-(4-Chlorbenzoyl)-3-(2-oxo-1,2-dihydro-4-chinolinyl)alanin

Englische Bezeichnung
Rebamipide; N-(4-Chlorobenzoyl)-3-(2-oxo-1,2-dihydro-4-quinolinyl)alanine

Handelsnamen; Präparate
Mucosta; Rebagen; Rebagit; Proamipide; Pramipide

Verwendung

Wirkstoff Rebamipid

ATC-Code A02BX14: Mittel bei säurebedingten Erkrankungen; andere Mittel bei peptischem Ulkus und gastrooesophagealer Refluxkrankheit.

Rebamipid ist ein Chinolinonderivat, das gegen Geschwüre und Entzündungen wirkt. Die Substanz induziert die Synthese von Cyclooxygenase 2 (COX2), was zu einem Anstieg der endogenen Prostaglandinsynthese in der Magenschleimhaut führt. Es hemmt auch die Helicobacter Pylori-induzierte Produktion von Tumor-Nekrose-Faktor (TNF) und die anschließende Entzündung der Magenschleimhaut. Darüber hinaus fängt Rebamipid von Sauerstoff abgeleitete freie Radikale ab, die möglicherweise eine Schädigung der Schleimhaut verursachen, und stimuliert die Expression des Prostaglandin-EP4-Rezeptor-Gens, gefolgt von einer Schleimsekretion, wodurch der Schutz der Magenschleimhaut verbessert wird.

Rebamipid wird in einer Reihe von asiatischen Ländern verwendet, darunter Japan (Mucosta), Südkorea, China und Indien (Rebagen) sowie in Russland (Rebagit).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11656.

Schmelzpunkt
288 °C
Flammpunkt
374,1 °C
pKa
3,52
Löslichkeit
- Unlöslich in Wasser.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C19H15ClN2O4, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC19Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
228,209 u61,547 %H15Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
15,12 u4,078 %Cl1Chlor
35,45 u
(35,446 u bis 35,457 u)
35,45 u9,561 %N2Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
28,014 u7,555 %O4Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
63,996 u17,259 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 370,789 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,697 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C19H15ClN2O4 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(61.55 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
60,89447 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,6524 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(4.08 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
4,07738 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00041 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenCl
(9.56 %)
35ClChlor-3534,9688527(3) u
stabil (75,8 %)
7,24701 %36ClChlor-3635,968306836(40) u
3,013(15) × 105 Jahre
Spuren37ClChlor-3736,9659026(4) u
stabil (24,2 %)
2,31369 %N
(7.56 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
7,52657 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,02867 %O
(17.26 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
17,21747 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00656 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,03538 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
ALLWOAVDORUJLA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=O)N2)CC(C(=O)O)NC(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
5042
ChemSpider ID
4866
Kegg Datenbank
D01121
UNII (FDA USA)
LR583V32ZR
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID8045937

 

Spektroskopische Daten

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00xr-0698000000-68b14bd14b18bae9a8c5
MoNA Mass Bank of North America
ALLWOAVDORUJLA-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
AyqcAV2FCFi

 


Letzte Änderung am 29.08.2019.


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