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Sclareolid

Daten und Eigenschaften des Sesquiterpenlactons Sclareolid.



Sclareolid ist eine organisch-chemische Verbindung und tritt als Naturstoff aus der Klasse der Sesquiterpen-Lactone unter anderem in folgenden Pflanzen auf: Muskatellersalbei (Muskat-Salbei, Römischer Salbei, Scharlei, Scharlauch, Salvia sclarea), Salvia yosgadensis (Yozgat Salbei, Türkei) sowie im Rauch von Zigarren.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C16H26O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
250.382 (g/mol)
CAS-Nummer
564-20-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
209-269-0

Systematischer Name
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-on

Weitere Bezeichnungen
(+)-Sclareolid; Norambreinolid; (3aR)-(+)-Sclareolid

INCI-Bezeichnung
Sclareolide

Englische Bezeichnung
Sclareolide; (+)-Sclareolide; Norambreinolide

Verwendung

Verwendung in Nahrungsergänzungsmitteln

Sclareolid wird in neuerer Zeit als Nahrungsergänzungsmittel zur Gewichtsreduktion angeboten. Entsprechende Untersuchungen oder gar Ergebnisse über die Wirksamheit liegen bisher nicht vor.

 

Verwendung als Duftstoff und/oder Aromastoff

FLAVIS Nummer
16.055
JECFA
1165
FEMA
3794

In der EU zugelassener Riechstoff und Aromastoff.

Schmelzpunkt
124 °C
Siedepunkt
250 °C
Löslichkeit
- Wasser: 10 Gramm pro Liter bei 25°C.
log POW
0,55 bei 25 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C16H26O2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC16Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
192,176 u76,753 %H26Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
26,208 u10,467 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u12,780 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 250,382 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,994 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C16H26O2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 250,1932800772 Da - bezogen auf 12C161H2616O2.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(76.75 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
75,93954 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,81358 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(10.47 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
10,46616 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00105 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(12.78 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
12,74862 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00486 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,0262 %

Externe Daten und Identifikatoren

InChI Key
IMKJGXCIJJXALX-SHUKQUCYSA-N
SMILES
C[C@]12CCCC([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC(=O)O3)C)(C)C

 

Chemikalien-Datenbanken

PubChem ID
929262
ChemSpider ID
809894
ECHA Substance Information (EU)
100.008.427
UNII (FDA USA)
37W4O0O6E6
EPA Chemistry Dashboard (USA)
DTXSID8047686

 

Spektroskopische Daten

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
4Nl6HywJ1zY

Literatur und Quellen

[1] - Hajime Kaneko:
Isolation of Norambreinolide from Cigar Tobacco.
In: Agricultural and Biological Chemistry, (1971), DOI 10.1080/00021369.1971.10860098.

 


Letzte Änderung am 05.08.2019.


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